【電子の動きから有機化学を理解】有機化学に共通する3通りの反応を紹介!!アルカン反応

有機化学
スポンサーリンク
KUT
KUT
今回は有機化学の考え方について電子の動きも考えながら解説していきます!そしてその考え方を使ってアルカンの各反応について理解していきましょう!それでは今日も頑張っていきましょう!

 

有機化学の考え方

有機化学反応を学習していくと,ニトロ化やエステル化など様々な反応が出てきて,覚えにくいと思います.
 

これを暗記してなんとか乗り切ろうと思っていませんか?
 

各反応のプロセスを理解すると,その反応プロセスはたったの\(3\)通りに分類されます.
有機化学を結合の切断→再生という視点で捉えていきましょう!

結合の切断

\(\rm{A-B}\)という物質があったとします.この\(\rm{A,B}\)という物質の間には\(2\)つの電子を共有している共有結合があります.結合を切断するときに,それぞれの電子がどちらの原子につくかで,下の\(3\)通りの切断方法があります.

①では,電気的中性な原子,原子団であるラジカル(\(\rm{radical}\))が生成します.②や③では,陽イオンであるカチオン(\(\rm{cation}\))や陰イオンであるアニオン(\(\rm{anion}\))が生成します.
 
 

結合の再生

結合の再生には,先程説明したラジカル・陽イオン・陰イオンが別の共有結合に攻撃することで,新たな結合が生まれます.

①ラジカル反応
ラジカルが攻撃することで反応が起こります.


 

②求電子反応
陽イオンが攻撃することで反応が起こります.
名前がとっつきにくいですが,「陽イオンが負電荷をもつ電子めて反応しようとする」と覚えてください!


 

③求核反応
陰イオンが攻撃することで反応が起こります.
「陰イオンが正電荷をもつ原子めて反応しようとする」と覚えてください!


 
 
まず,この前提をしっかりと覚えてくださいね!

結合の切断の判定

次は,結合を切断するときに,どのような状態がより安定しているのかを考えていきましょう!

結合している状態は非常に安定した状態となっています..そこから結合を切断することで,不安定な状態となります.そのため,先程説明した①〜③のいずれの反応が起こるかは,各物質の周りの環境によります.

例を考えてみましょう.
\(\rm{A-B}\)という物質があるとします.電気陰性度が\(\rm{A < B}\)の方が大きければ,\(\rm{B}\)が電子を引っ張る力が強いため,ラジカル反応か\(\rm{B}\)が陰イオン・\(\rm{A}\)が陽イオンとなる反応のどちらかが起こると考えられます.

ここで,結合の切断に必要なエネルギーは,
ラジカル生成に必要なエネルギー < イオン生成に必要なエネルギー
となります!

そのため気相中・無極性溶媒中では,ラジカルが生じ攻撃する反応が起こりやすくなります.
また水のような極性溶媒中では,イオンが生成するような反応が起こりやすくなります.これはイオンが水和により安定することができるためです.
 
以上の\(3\)点をしっかりと覚えた上で,各反応を見ていきましょう!
この前提を理解しているかどうかで,この後の理解度が格段に変わってきます!!

アルカン

まずは,炭化水素について勉強していきます.
炭化水素とは,名前の通り構成元素が\(\rm{C}\)と\(\rm{H}\)のみからなる有機物のことをいいます.

アルカンってどんな物質?

まずはアルカンという名前について考えてみましょう.

アルカンは構成元素が\(\rm{C}\)と\(\rm{H}\)のみからなり,全て単結合となっています.\(\rm{alkane}\)の「\(\rm{alk}\)」は炭素数を,「\(\rm{a}\)」は全て単結合,「\(\rm{e}\)」は構成元素が\(\rm{C \cdot H}\)のみであることを表しています.

そして直鎖状のアルカンは,分子量が大きくなるとファンデルワールス力が大きくなり,沸点も高くなります.
アルカンは
\(\rm{C1}\)〜\(\rm{C4}\):気体
\(\rm{C5}\)〜\(\rm{C16}\):液体
\(\rm{C17}\)〜:固体
と炭素数によって状態が変化することをおさえてくださいね!
 

アルカンの反応

\(\rm{C-C}\)や\(\rm{C-H}\)の間の単結合を\(σ\)結合といいます.一方で,\(\rm{C=C}\)の間の結合の\(2\)番目を\(π\)結合といいます.
この\(2\)つの結合について比較すると,反応性としては\(π\)結合 \(> σ\)結合となります.アルカンは\(σ\)結合からなり\(π\)結合が存在しないため,反応性が乏しいです.

以下の\(2\)つの反応を理解しておけば大丈夫です!

\(\rm{Cl}\)ラジカルによる置換反応

\(\rm{Cl_2}\)は光を当てることで,\(\rm{Cl}\)ラジカルとなり反応が開始します.そして\(\rm{Cl}\)ラジカルがメタン中の\(σ\)結合からなる\(\rm{C-H}\)結合に攻撃することで,\(\rm{H}\)ラジカルを追い出します.に追い出された\(\rm{H}\)ラジカルは残った\(\rm{Cl}\)ラジカルと結合して\(\rm{HCl}\)となります.

このように電子の動きから理解していくことで,暗記量を減らすことができますよ!
 
メタンに\(\rm{Cl}\)ラジカルが反応し続けることで,下のような置換反応が起こります.

上の置換反応を繰り返し,メタン→塩化メチル→塩化メチレン→クロロホルム→四塩化炭素となります.

原油(ナフサ)の熱分解反応

原油は直鎖のアルカンが主成分となっています.その\(σ\)結合からなる\(\rm{C-C}\)が加熱により切断されることで,エチレンやプロペンなどが生成されます.

コメント

タイトルとURLをコピーしました